环戊酮分化方法和反应机理

admin/2020-04-20/ 分类:辅导课程/阅读:
反应实例一 反应说明:该反应为Dieckmann缩合反应,与Claisen缩合反应相相似,Claisen缩合是两分子酯停止分子间缩合生成β-酮酯的反应,而Dieckmann缩合是含两个酯基的化合物停止分子内缩 ...

  反应实例一

  

  反应说明:该反应为Dieckmann缩合反应,与Claisen缩合反应相相似,Claisen缩合是两分子酯停止分子间缩合生成β-酮酯的反应,而Dieckmann缩合是含两个酯基的化合物停止分子内缩合生成环β-酮酯的反应

  反应机理

  

  A:酯的一个α-氢被碱夺去构成烯醇负离子

  B:烯醇负离子进攻分子内的另外一个酯羰基

  C:消去一个乙氧基

  D:在碱性条件下,酮改变成烯醇盐,直到最后酸性处理才华构成环β-酮酯

  反应实例二

  

  反应说明:该反应为Nazarov环化反应,是二烯酮在三氯化铁的催化感化下生成不饱和环酮的反应

  反应机理

  

  A:酮羰基与路易斯酸三氯化铁联合使羰基活化

  B:4电子顺旋电环化关环反应

  C:脱三甲基硅构成区域动摇的烯醇盐

  反应实例三

  

  反应说明:该反应为Achmatowicz反应,是分化五元六元并环的反应。该反应的反应机理比拟复杂,可认为无机研究者说明未知反应供给一种新的思路

  反应机理

  

  

  A:在羟基的协助下,构成环氧乙烷

  B:环氧乙烷裂解后,五元环也开环构成顺式烯醛

  C:分子内环化构成内缩醛

  D:爆发分子内Diels-Alder反应掉掉落产品

  反应实例1

  

  反应说明:该反应是分子内傅克酰基化反应。能够有两种反应机理

  

  A:酰氯在三氯化铝的感化下构成酰基阳离子

  B:乙烯加成到酰基阳离子上

  C:芬芳环进攻前面构成的碳正离子,然后再脱掉落一个质子掉掉落产品

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